- 双分子亲核取代反应历程
  - 亲核取代反应定义
    - 饱和碳原子的原子或基团被带负电荷或中性基团取代
    - SN表示，S为取代，N为亲核
  - 反应过程
    - 亲核试剂进攻中性碳原子
    - 离去基团离开，生成产物
    - 过渡态形成与断裂决定反应速率
  - 双分子亲核取代反应(SN2)
    - 溴甲烷水解为例
      - 亲核试剂从离去基团背后进攻
      - 形成过渡态，体系能量最高
      - 羟基取代溴离子生成甲醇
    - 动力学特征
      - 反应速率取决于卤代烃和亲核试剂
    - 立体化学
      - 瓦尔登构型转化
      - 原料R型转化为产物S型
    - 能量变化
      - 体系能量升高至过渡态后降低
      - 底物与过渡态间能垒需跨越
  - 反应特征总结
    - 动力学二级反应
    - 新键形成与旧键断裂同时进行
    - 立体化学特征为瓦尔登构型转化
  - 影响因素
    - 烷基结构
      - 空间位阻小的活性高
      - 空间位阻大的活性低
    - 离去基团
      - 离去能力越强活性越高
    - 亲核试剂
      - 浓度越大、碱性越强活性越高
    - 溶剂
      - 非质子型极性溶剂利于反应
  - 实际应用
    - 肾上腺素生成机制
      - 去甲肾上腺素通过SN2反应生成肾上腺素
      - 肾上腺素作用包括心跳加速、血压升高等