- 氯代烃的应用
  - 烹饪中的发现
  - 医疗药物分子含氯原子
  - 工业材料主要成分为聚氯乙烯
  - 运动中使用的止疼药剂含氯乙烯
- 氯代烃的合成方法
  - 烯烃为原料的经典反应
    - 吸听与卤化氢的氢电加成反应
- 马尔科夫尼科夫规则
  - 对称烯烃反应产物相同
  - 不对称烯烃反应生成两个不同产物
    - 主要产物规律：氢加在含氢较多的双碳原子上
  - 反应具有趋位选择性
- 现代化学理论解释马氏规则
  - 卤化氢分子的诱导效应
    - 卤原子电子云密度较大，带部分负电荷
    - 氢原子电子云密度较小，带部分正电荷
  - 烯烃双键极化特性
    - 与氢原子结合形成碳正离子中间体
    - 碳正离子与卤离子结合生成最终产物
- 影响氢电加成反应的因素
  - 卤化氢活性顺序：碘化氢 > 溴化氢 > 氯化氢
  - 双键电子云密度增加促进反应
    - 烷基供电子效应增强双键电子云密度
  - 碳正离子稳定性影响反应速度
    - 中间体越稳定，活化能越低
- 碳正离子稳定性研究
  - SP2杂化结构特性
  - 超共轭效应分散正电荷
    - 甲基越多，碳正离子越稳定
- 马氏规则的局限性与重排机制
  - 特殊情况下产物不符合马氏规则
    - 碳正离子重排导致更稳定的中间体
    - 固度态2比固度态1更稳定
- 课后思考题
  - 原料中氢替换为甲基后的反应机制