- 丙二酸二乙酯的制备与应用
  - 丙二酸二乙酯的制备方法
    - 简单方法：丙二酸与乙醇在酸催化下直接酯化
      - 实际可行性需进一步思考
    - 主要方法：氯乙酸钠与氢化钠反应后水解和酯化
      - 缺点：使用剧毒氢化钠
    - 替代方法：乙酸酯与氰酸酯缩合
  - 丙二酸二乙酯的应用
    - 合成一元羧酸
      - α氢酸性形成碳负离子
        - 碳负离子亲核进攻卤代烃
        - 水解脱羧生成取代羧酸
      - 合成技巧：“早已酸”规律
        - 找出乙酸结构与剩余基团来源
        - 先上小基团，后上大基团
    - 合成二元羧酸
      - 两分子丙二酸二乙酯偶联后水解脱羧
      - 增加碳链：引入二卤代烃
        - 二卤代烃作为“刷面胶”连接碳负离子
      - 环状二元羧酸合成
        - 碳负离子与二卤代烃形成环状结构
        - 水解脱羧得到目标产物
    - 合成环状一元羧酸
      - 碱性条件下与二卤代烃反应形成环状化合物
      - 环大小限制：N值一般在3到7之间
        - 三元环不稳定易开环
        - 大环（超过8个碳）稳定性差
  - 总结丙二酸二乙酯的主要应用
    - 制备α取代或二取代一元羧酸
    - 制备二元羧酸
    - 制备环状羧酸