- 对应异构
  - 手性标记与拆分
    - 手性定义
      - 分子内在不对称性
      - 类比左右手关系
    - 判断手性标准
      - 是否存在对称操作
      - 对称面、对称心、对称轴
    - 手性标记方法
      - 旋光测试
        - 左旋体与右旋体
      - DL构型标记法
        - 基于甘油圈结构
        - 局限性:需通过甘油圈转化
      - RS构型标记法
        - 绝对构型标记
        - 基于分子本身结构
        - 次序规则排序基团
        - 观察点选择与构型判断
    - 手性分子性质
      - 物理化学性质相似
      - 生理活性差异显著
        - 手性识别现象
        - 实例:药物与蛋白分子作用
    - 手性异构体分离方法
      - 拆分技术
        - 手性色谱技术
          - 手性柱分离原理
          - 不适合大规模生产
        - 晶种结晶法
          - 单一构型晶种作用
          - 工业级应用
        - 化学拆分法与酶拆分法
      - 不对称合成
        - 源头引入手性环境
        - 选择性生成特定构型
    - 实例分析
      - 反应停事件
        - 手性药物混合物危害
        - R构型与S构型作用差异
    - 总结
      - 手性分子构型标记
      - 对应体性质讨论
      - 拆分方法了解

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