- 烯烃的亲电加成反应 - 烯烃的定义与实例 - 常见烯烃:乙烯、丁二烯、维生素A - 共同官能团:碳碳双键 - 碳碳双键组成:sigma键和π键 - π键特点:键能小、电子结合松散、易参与反应 - 加成反应概述 - 反应形式:AB分子的A和B分别加在双键两个碳原子上 - 分类依据:化学键断裂方式 - 重点类型:亲电加成 - 亲电加成反应机制 - 特点:由带正电离子或基团进攻不饱和键引发 - 实例 - 鲁化氰与西听反应生成鲁代完 - 硫酸作用生成硫酸氰脂 - 水作用生成醇 - 亲电试剂定义:对双键π电子进攻的物质 - 区域选择性与产物分析 - 区域选择性:不同加成位置导致不同产物 - 马尔科夫尼科夫规则 - 经验总结:氰加在含氢较多的双键碳原子上 - 反例:三佛伊丙西与氯化氰加成 - 重排现象:卤素与氰位置交换 - 碳正离子稳定性与反应机理 - 稳定性顺序:三级 > 二级 > 一级 > 甲基 - 碳正离子形成过程:慢反应生成中间体,快反应生成最终产物 - 影响因素:吸电子基团降低稳定性 - 具体反应分析 - 异丁烯与溴化氰加成 - 中间体:二级碳正离子较稳定 - 重排现象:邻位氰迁移生成三级碳正离子 - 三氟甲基化合物加成 - 一级碳正离子远离强吸电子基团更稳定 - 总结与展望 - 吸氰氰电加成反应机制 - 氰电部分进攻双键π电子 - 碳正离子与负电部分结合生成产物 - 未解决问题 - 碳正离子机理无法解释的实验事实 - 其他可能的氢氰电加成反应机理