- 亲核取代反应
  - 五代听的化学性质
    - 亲核取代反应通式
    - 底物生成产物和地区集团
  - 五代听转化为有机化合物
    - 醇、弥、氨、缩酸等
    - 有机合成重要中间体
  - 秀甲丸的水解反应
    - 水解速度与底物浓度相关
    - 加入氧化蜡剂加快水解
    - 动力学数据方程：二阶反应
    - 双分子亲核取代反应（SN2）
  - 舒丁基秀的水解反应
    - 水解速度与底物浓度相关
    - 动力学数据方程：一阶反应
    - 单分子亲核取代反应（SN1）
  - SN2反应机理
    - 形成过渡态
    - 碳原子杂化方式变化
    - 瓦尔登转化：构型反转
  - SN1反应机理
    - 生成碳正离子
    - 中间经历过渡态
    - 构型保持与反转混合物
  - 反应速率决定步骤
    - SN2：过渡态形成
    - SN1：碳正离子生成
  - 立体化学现象
    - SN2：构型完全反转
    - SN1：构型保持与反转混合
  - 重排产物
    - SN1：观察到重排产物
    - 一级探质离子到三级探质离子重排
  - 总结两种反应历程
    - SN2：双分子一步反应
    - SN1：单分子两步反应