- Wagner-Meerwein 재배열 반응 학습 - 반응 예시: 녹색 프로필 카보케이션 - AlCl3 촉매 하에서 35°C, 5시간 반응 - 생성물: n-프로필벤젠과 이소프로필벤젠 (비율 2:3) - Friedel-Crafts 반응으로 설명 - 주요 생성물 분석: 이소프로필벤젠 - 1차 카보케이션 불안정 - 수소 전이로 이소프로필 카보케이션 형성 - 일반 반응식 - 탄소1: R1, R2, R3 치환기 - 탄소2: R4, 수소, X (탈리기) 치환기 - X 탈리기 후 카보케이션 형성 - R1이 전자와 함께 이동하여 재배열된 카보케이션 생성 - Wagner와 Meerwein의 연구 - Wagner와 Brickner의 보고 (1899년) - 파이롤 처리로 골격 변형 생성물 Bomylchloride 형성 - 4원 고리에서 5원 고리로 확장 - Meerwein의 추가 연구 - Camphene 구조 변화로 Isobomylchloride 생성 - 공간적 충돌로 인한 재배열 동력 - 카보케이션 생성 방법 - 할로겐화물 탈할로겐화 - AlCl3 또는 Ag+ 사용 - 알켄의 양성자화 - Wagner 및 Meerwein 반응에서 활용 - 물 제거 - 테트라하이드로푸란 메탄올 화합물의 경우 - 질소 가스 방출 - Diazonium 산소 중간체를 통한 생성 - 약물 합성 응용 - 항암 활성 물질인 디케톤 합성 - 4원 고리 확장 동력을 이용한 전략 - 새로운 락톤 화합물 형성