- 七阴和取代反应纪律 - 回顾七阴和取代反应 - 反应通式 - 卤原子吸电能力强于碳原子 - 缺电子碳易受七阴和试剂进攻 - 实验现象分析 - 锈甲丸水解为甲醇 - 反应速率与锈甲丸和七阴和试剂浓度相关 - 苏丁极锈水解为苏丁醇 - 反应速率仅与苏丁极锈浓度相关 - 七阴和取代反应机理 - 双分子七阴和取代 (SN2) - 一步反应 - 七阴和试剂从离去基团背面进攻 - 形成五原子过渡态 - 过渡态能量高且不稳定 - 活化能决定反应跨越能量 - 瓦尔登转化:构型翻转 - SN2特点总结 - 双分子参与的一步反应 - 产物发生瓦尔登转化 - 单分子七阴和取代 (SN1) - 分两步进行 - 第一步:卤原子离开生成碳正离子中间体 - 第二步:氢核试剂结合碳正离子 - 能量变化曲线 - 两个过渡态 - 第一步活化能高于第二步 - 立体化学 - 碳正离子平面结构 - 氢核试剂正面和背面进攻 - 构型翻转多于构型保持 - SN1特点总结 - 单分子参与的两步反应 - 产物外销玄化伴随部分构形翻转 - 总结两种机理 - SN2 - 一步反应 - 反应速率与卤代烃和氢核试剂浓度成正比 - 产物瓦尔登转化 - SN1 - 两步反应 - 反应速率仅与卤代烃浓度相关 - 产物外销玄化伴随部分构形翻转 - 下一节课内容预告 - 影响氢核取代反应的因素